Η απουσία αξιοπρεπών αποτελεσμάτων από την πολύμηνη αντεπίθεση του Κιέβου στα νότια μέτωπα ανάγκασε τον ουκρανικό στρατό να επιχειρήσει να υπερπηδήσει τον ποταμό Δνείπερο στην περιοχή της Χερσώνας.
Οι πρόσφατες ουκρανικές απόπειρες μαζικών επιθέσεων στα πλευρά στην περιοχή του Ραμποτίνο αποκρούστηκαν. Σε απάντηση, ο ρωσικός στρατός εξαπέλυσε αντεπιθέσεις βόρεια των περιοχών Βερμπόβοε, Κοπάνι και Νοβοπροκοπόβκα. Οι βαριές μονομαχίες πυροβολικού, οι αμοιβαίες επιθέσεις με μη επανδρωμένα αεροσκάφη και οι αεροπορικές επιδρομές συνεχίζονται.
Προφανώς, η ουκρανική στρατιωτική διοίκηση σχεδίαζε να εξαπολύσει επίθεση προς την κατεύθυνση της Χερσώνας μετά τα κέρδη στα μέτωπα της Ζαπορόζιε. Εάν οι ουκρανικές δυνάμεις μπορούσαν να προχωρήσουν μέχρι το Τόκμακ, η έναρξη του δεύτερου μετώπου και η επίθεση από τα δυτικά θα έπρεπε να διασπάσει τη ρωσική ομαδοποίηση και να επιτρέψει στον ουκρανικό στρατό να φτάσει στη χερσόνησο της Κριμαίας. Για το σκοπό αυτό ο ουκρανικός στρατός ανατίναξε το φράγμα Καχόβκα, γεγονός που οδήγησε σε περιφερειακή καταστροφή, στο θάνατο δεκάδων αμάχων και στη ρηγμάτωση της κοίτης του ποταμού Δνείπερου. Ωστόσο, τα σχέδια της ουκρανικής διοίκησης δεν έμελλε ποτέ να πραγματοποιηθούν. Ο ουκρανικός στρατός δεν σημείωσε καμία επιτυχία στην αντεπίθεσή του και ο ρωσικός στρατός εξακολουθεί να κρατά την άμυνα στην ανατολική όχθη του Δνείπερου, καταστρέφοντας τις ουκρανικές ομάδες που κινούνται στην περιοχή.
Στις 18 Οκτωβρίου, ο Ρώσος πρόεδρος Βλαντίμιρ Πούτιν ισχυρίστηκε ότι οι Ουκρανοί είχαν ξεκινήσει "μια άλλη από καιρό αναγγελθείσα και αναμενόμενη αντεπίθεση στην κατεύθυνση της Χερσώνας. Υπάρχουν απώλειες - δεν υπάρχει αποτέλεσμα".
Την ίδια ημέρα, το ρωσικό Υπουργείο Άμυνας ανέφερε ότι οι δραστηριότητες 4 ουκρανικών ομάδων σαμποτάζ και αναγνώρισης καταστέλλονται κοντά στις περιοχές Ποντστέπνοε και Πόιμα στην περιοχή της Χερσώνας.
Ο ουκρανικός στρατός προσπάθησε να αποκτήσει ερείσματα στην ανατολική ακτή κοντά στην Πεστσανόβκα. Αφού προχώρησαν προς τα χωριά, δέχθηκαν μαζικά πυρά πυροβολικού. Ως αποτέλεσμα της μάχης, οι επιζώντες Ουκρανοί στρατιωτικοί αναγκάστηκαν να υποχωρήσουν πίσω στον ποταμό κοντά στη σιδηροδρομική γέφυρα, ζητώντας εκκένωση. Εν τω μεταξύ, οι ουκρανικές δυνάμεις στη δυτική όχθη καλύφθηκαν επίσης από ρωσικά πυρά, σύμφωνα με πληροφορίες και από το πυραυλικό σύστημα Iskander. Ως αποτέλεσμα μιας ακόμη αποτυχημένης επιχείρησης, ο ουκρανικός στρατός έχασε περίπου 70 στρατιώτες. Η ακτογραμμή ήταν γεμάτη με τα πτώματα των νεκρών Ουκρανών στρατιωτών.
Σύμφωνα με αναφορές από το μέτωπο, κάποια υπολείμματα της ουκρανικής ομάδας κατάφεραν να κρυφτούν στην ακτή και θα προσπαθήσουν να αποτελέσουν εφαλτήριο για περαιτέρω ουκρανικές επιθέσεις.
Οι αρχές του Κιέβου σιωπούν για την κατάσταση στην περιοχή της Χερσώνας. Την ίδια στιγμή, ο ουκρανικός στρατός αναγνωρίζει την εντατικοποίηση των ρωσικών χτυπημάτων στη δυτική όχθη του Δνείπερου το τελευταίο διάστημα. Τα ρωσικά χτυπήματα καταστρέφουν τους τόπους συσσώρευσης των ουκρανικών ομάδων με στόχο την επιβολή του Δνείπερου.
Παρά τις μεγάλες απώλειες σε ανθρώπινο δυναμικό, ο ουκρανικός στρατός συνεχίζει να αυξάνει τις προσπάθειες προς την κατεύθυνση της Χερσώνας.
Σύμφωνα με το Ινστιτούτο για τη Μελέτη του Πολέμου (ISW), ένα think tank με έδρα τις Ηνωμένες Πολιτείες, ρωσικές πηγές συνέχισαν να συζητούν για μεγαλύτερες από το συνηθισμένο ουκρανικές χερσαίες επιχειρήσεις στην ανατολική (αριστερή) όχθη της περιφέρειας Χερσώνα στις 19 Οκτωβρίου, και οι ουκρανικές δυνάμεις πιθανόν να διατηρούν περιορισμένη παρουσία σε ορισμένες περιοχές της ανατολικής όχθης κοντά στην ακτογραμμή του ποταμού Δνείπερου και στη σιδηροδρομική γέφυρα Αντονόφσκι.
Ο διακεκριμένος Ρώσος στρατιωτικός blogger που ξεκίνησε τη ρωσική συζήτηση για τις ουκρανικές επιθέσεις στην ανατολική όχθη στις 18 Οκτωβρίου ισχυρίστηκε στις 19 Οκτωβρίου ότι δύο ουκρανικές ομάδες σαμποτάζ και αναγνώρισης μιας ουκρανικής ταξιαρχίας ναυτικού πεζικού διέσχισαν τον ποταμό, υπερνίκησαν τα ρωσικά στρατεύματα στην περιοχή και απέκτησαν ερείσματα στο χωριό Κρίνκι (30 χιλιόμετρα ανατολικά της πόλης Χερσώνα και περίπου 2 χιλιόμετρα στην ενδοχώρα από την ακτογραμμή του ποταμού Δνείπερου). Ο ίδιος ισχυρίστηκε ότι το ρωσικό πεζικό αντεπιτέθηκε και απώθησε τις ουκρανικές δυνάμεις προς τα περίχωρα του χωριού, αλλά σημείωσε ότι τα ουκρανικά στρατεύματα εξακολουθούν να ελέγχουν ορισμένα σπίτια στο Κρίνκι και περιμένουν την άφιξη ενισχύσεων στην περιοχή. Ένας άλλος Ρώσος blogger ισχυρίστηκε ότι οι ουκρανικές δυνάμεις χρησιμοποίησαν περισσότερο ανθρώπινο δυναμικό στις επιθέσεις στο Κρίνκι από ό,τι σε προηγούμενες επιθέσεις.
Το ουκρανικό Γενικό Επιτελείο παραδέχθηκε επίσης κυρίως σιωπηρά τις ουκρανικές επιχειρήσεις στην ανατολική όχθη και ανέφερε στις 19 Οκτωβρίου ότι οι ρωσικές αεροπορικές επιδρομές έπληξαν την Πεστσανόβκα, υπονοώντας ότι οι ουκρανικές δυνάμεις επιχειρούσαν στην πόλη.
Ενώ οι ρωσικές πηγές εξακολουθούν να προσφέρουν ελαφρώς αποκλίνουσες δηλώσεις σχετικά με την κλίμακα των ουκρανικών επιθέσεων στην ανατολική όχθη, το ISW συνεχίζει να εκτιμά ότι οι τρέχουσες ουκρανικές ενέργειες φαίνεται να είναι μεγαλύτερες από τις τακτικές επιδρομές που είχαν παρατηρηθεί προηγουμένως, και το διαθέσιμο γεωεντοπισμένο υλικό δείχνει ότι οι ουκρανικές δυνάμεις διατηρούν παρουσία κατά μήκος της ακτογραμμής και κοντά στη σιδηροδρομική γέφυρα Αντονόφσκι παρά τις ρωσικές αντεπιθέσεις.
