Η 24η Αυγούστου 1185 σηματοδοτεί μία από τις πιο σκοτεινές και σκληρές ημέρες στην ιστορία της Θεσσαλονίκης. Οι Νορμανδοί της Σικελίας, υπό τον Γουλιέλμο Β΄ τον Καλό, επιτέθηκαν στην πόλη με έναν τεράστιο στρατό, που φέρεται να έφτανε τους 80.000 άνδρες και 200 πλοία, αν και σύγχρονοι ιστορικοί αμφισβητούν το πραγματικό μέγεθος αυτού του αριθμού.
Η πολιορκία ξεκίνησε στις 15 Αυγούστου και το πεσμένο ηθικό, η ελλιπής άμυνα του διοικητή Δαβίδ Κομνηνού – «ανίκανος και γυναικών θηλύτερος και των ελάφων δειλότερος», σύμφωνα με τον Νικηφόρο Χωνιάτη – οδήγησαν στη γρήγορη κατάρρευση της πόλης.
Στις 24 Αυγούστου, οι Νορμανδοί κατάφεραν να ανοίξουν ρήγμα στα ανατολικά τείχη χρησιμοποιώντας πετροβόλες πολιορκητικές μηχανές. Εισέβαλαν μανιασμένα και, παρά την ηρωική άμυνα πολιτών και φρουράς, η Θεσσαλονίκη παραδόθηκε στις φλόγες της λεηλασίας.
Σύμφωνα με τη συγκλονιστική μαρτυρία του μητροπολίτη Ευσταθίου, που βίωσε την άλωση ως αυτόπτης, ακολούθησε σφαγή περίπου 7.000 κατοίκων – άντρες, γυναίκες, παιδιά και κληρικοί «σύρονται στους δρόμους θρηνώντας, ανάμεσα σε φωτιές, κραυγές και αίμα». Οι άρχοντες της πόλης συνωστίστηκαν στη βασιλική του Αγίου Δημητρίου, ψάλλοντας «νίκας τοῖς βασιλεῦσι κατά βαρβάρων δωρούμενος», όταν το ρήγμα στα τείχη άνοιξε και οι μαινόμενοι Νορμανδοί εισέβαλαν, σπέρνοντας τον πανικό και την καταστροφή.
Η πόλη βίωσε μέρες ακραίου τρόμου: οι εκκλησίες βεβηλώθηκαν, ο ναός του Αγίου Δημητρίου μετατράπηκε σε στάβλο, χιλιάδες άνθρωποι αιχμαλωτίστηκαν, πουλήθηκαν ως δούλοι ή φονεύθηκαν στην τύχη. Η βιβλική αυτή καταστροφή περιγράφεται σαν αλάθητο σημάδι της οργής του Παντοδύναμου, όπως γράφει χαρακτηριστικά ο Άγγελος Βλάχος.
Η άλωση της Θεσσαλονίκης οδήγησε σε ανατροπές για το Βυζάντιο: ο αυτοκράτορας Ανδρόνικος Α΄ Κομνηνός εκθρονίστηκε, το χάσμα μεταξύ Ορθοδόξων Ελλήνων και Λατίνων βάθυνε, και η ματωμένη μνήμη εκείνης της ημέρας έμεινε ανεξίτηλα χαραγμένη στην ιστορική συνείδηση της πόλης.
